其一，过度仁义，自伤手足
窦建德出身底层，可他所表现出来的优雅气质却像个诗书传家的贵族，比如他特别注重“义”，只要身边的人有难，他必定倾尽全力帮助。窦建德最终走上起义的道路，就跟他的“义”分不开，因为帮了“不该帮”的人，他遭到官府的灭族和通缉。
再比如窦建德为人宽仁，即便对敌人他也表现出博大的胸怀。在打败宇文化及后，他没有残害杨氏皇族，而是将萧皇后等人礼送到突厥与义城公主团聚被俘虏的官员和将士们，愿意留下的就留下，想投唐或投郑的一律发给路费放行。
武德二年，唐军败于窦建德，李世勣、李神通和李渊的妹妹同安公主被俘。两年时间里，李神通和同安公主一直受到优待，李世勣还得到窦建德重用，负责镇守黎州。
可李世勣却恩将仇报，企图设计干掉窦建德，计谋不成后又逃归长安。部下很生气，请求杀掉李世勣的父亲李盖。窦建德却说李世勣是忠臣，不光没杀李盖，还让他跟李神通一起享受贵宾待遇。
仁义是好事，可要看对象，对敌人的仁慈就是对自己的伤害。不久李世勣就跟着李世民杀奔虎牢关，成了覆灭夏政权的一把快刀。
其二，听信谗言，残害忠良
窦建德一生最后悔的事恐怕就是冤杀了两个人——宋正本和王伏宝。
宋正本是窦建德的第一谋士，就是他给窦建德定策河北，为夏政权的建立立下汗马功劳。只是宋正本此人是个“唐僧嘴”，就喜欢盯着窦建德小毛病唠叨。
当了夏王后的窦建德开始发飘了，再也听不见逆耳之言。于是有察言观色的人乘机进谗言，忠直的宋正本被窦建德杀害。宋正本死后，所有人都懂得了一条跟窦建德相处的诀窍——多磕头少说话。
王伏宝是高士兴手下的猛将，他“多勇略，功冠等伦”，却因此遭到同僚的嫉妒，被诬陷有谋反之心。窦建德不加祥察就下令处死了王伏宝，王伏宝临死前气愤地指责窦建德：你听信谗言，这是自断臂膀！
果然，王伏宝的死寒了高士兴的心，在与罗艺的战斗中，他干脆没做挣扎就投降了。内部的人心离散，让夏军失去了以往的锐气，迅速从常胜军堕落为常败军。
其三，不听忠言，决策失误
窦建德增援王世充时连战连败，在形势非常不利的情况下，有个叫凌敬的人向他献上一策——围魏救赵。他建议窦建德不要跟李世民在河南斗狠，而是掉头从河北突入河东，摆出一副攻打关中的架势，逼李世民回军救援关中。
这个计划实施有个前提，那就是王世充要独立承担一段时间的压力。然而，凌敬的计划却遭到了集体狂轰，加上王世充的使臣长孙安世拿出申包胥哭谏的劲头，搞得仁慈的窦建德心软了。
结果凌敬的计划被抛掷一旁，夏军也最终在虎牢关输了个精光。不听凌敬之言，历来被认为是窦建德失败的直接原因，不过我却不这么认为。
围魏救赵看着很厉害，其实未必可行。比如，夏军入河东李世民就一定会撤回关中吗不一定吧以唐军的实力，在河东布防不存在太大压力，李建成的战力绝对不能低估。假如李世民尾随窦建德进入河东，与李建成前后夹击，窦建德怎么应付或者李世民干脆乘机扫荡河北，掏了窦建德老巢怎么办
窦建德不傻，他肯定也是综合考虑了各种方案的优劣，才放弃了围魏救赵，所谓他被奸臣误导，这个结论太过粗暴。
不过，决策过程中的某些不正常现象却值得我们留意：长孙安世大肆行贿夏政权的官员们，这些人集体站出来反对凌敬。再联系到宋正本与王伏宝的死，很明显，夏政权内部已经不再是起兵初那个团结的集体了，派系利益斗争的毒瘤已经深入骨髓了！
窦建德为何错失天下
原因主要有2个。第一，窦建德后期容易听信谗言，他手下有一个叫宋正的人，总是站出来直言劝谏，在军中有一定的影响力。后来，窦建德因为听信谗言，狠心将其杀害，大家把这事儿当成教训，不敢再对窦建德进献忠言。
第二，死要面子。窦建德援助郑国王世充，对抗唐朝李世民的时候，因为指挥不当多次失利。窦建德的手下凌敬认为，应该渡过黄河北上，去攻打怀州河阳，用迂回的方式，帮助王世充度过危机。窦建德却认为，祭酒凌敬只是一个书生，没有必要听他的建议。窦建德的夫人觉得祭酒凌敬说的很有道理，于是出面劝告，结果窦建德却说：打仗不是女人改过问的事情，郑国现在危在旦夕，急需我们救援。如果碰到困难就逃跑，天下人会以为我们说话不算数。最终，窦建德因为一意孤行，走上了灭亡的道路。
窦建德为何错失天下
窦建德错失天下的原因是窦建德阵营的武将集团与李世民阵营悬殊太大，导致最终决战的时候窦建德势单力孤。
其次是窦建德刚愎自用，不听妻子曹皇后与谋士凌敬的金玉良言，战略决策出现重大失误。
