苯环的卤代反应中,路易斯酸是催化剂。苯环的卤代反应是亲电取代反应,路易斯酸和卤素结合,使其中的一个卤素原子带有强烈的正电荷,大大增加了亲电取代的速度。
苯卤代反应是亲电取代反应,在催化剂(主要是AlCl3,FeX3等路易斯酸)的催化下,卤素被极化发生异裂,不同卤素被极化的难易程度是: I2>Br2>Cl2>F2。
但是决定反应快慢的是 反应的决速步。该反应历程是:
第一步,亲电试剂进攻苯环与离域π电子形成π-络合物。
第二步,亲电试剂从苯环上夺取第二个电子,生成碳正离子(σ络合物),这一步也是反应的决速步。F离子半径小,电负性大,更容易从苯环上夺取电子
所以反应活性顺序是F2>Cl2>Br2>I2。
在强路易斯酸催化下,苯与酰氯或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。