往事不堪回首的意思是说过去所经历的事情是很让人痛苦让人心碎，所以不愿意去回忆。这句话表达出了两个层面的意思，第一个层面是说当事人的过去经历是非常丰富或者是历经磨难，人生道路比较坎坷。
第二层意思是说过去的经历或者遇到的事情带给自己很大的伤害，既让自己终身难忘，又让心理饱受折磨，所以不愿意去回想。
回首往事不堪回首什么意思
意思是：以前发生的一些事情因为内心的愧疚或者其它原因不想回忆，想要回避却又偏偏涂抹不掉。
出自：南唐·李煜《虞美人》：“春花秋月何时了往事知多少。小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。”
译文：这年的时光什么时候才能了结，往事知道有多少！昨夜小楼上又吹来了春风，在这皓月当空的夜晚，怎承受得了回忆故国的伤痛。
