两次。
关于刘备两次丢掉徐州的根本原因是，刘备集团自身实力过于弱小，众列强没有给刘备经营徐州的时间和空间。这才会有后来的迎吕布进小沛，张飞杀曹豹等后续事件。
陶谦临终前让刘备接手徐州，刘备当时率军驻扎在小沛，他很想去做这个徐州刺史，很想拥有一个州的地盘。但当时刘备实力很弱，根本没有掌控一个州的实力，别驾陈群劝阻刘备说：“袁术现在势力还很强大，您现在东去徐州，袁术一定会来和您争夺。吕布如果袭击将军的后路，将军即使得到徐州，事情也一定不会成功。”刘备并没有采纳陈群的建议。
第二次丢徐州，那就是彻底的被曹操实力碾压了，曹操两面作战，一面顶着袁绍的进攻，一面把刘备打得丢盔弃甲。刘备在徐州事业不能成功，的确有徐州本土势力强大，外部关系错综复杂等原因，但根本原因是刘备集团自身实力偏弱无力经营徐州。徐州在当时背景下，只有军事实力强大，能够震慑并打败周边诸侯的势力才能确保万无一失。
