在封建时代，妇女缠足以小脚为美，婚姻也全听凭父母之命、媒妁之言，只能依照脚的大小衡量女人的相貌。于是，媒婆会先请男方看女方的鞋样儿，一旦同意，就将此鞋样留下，并定做一双绣鞋，当做订婚礼物，送给女方供成亲当天穿着。
如果当初故意把尺寸弄小，自然就穿着不舒服，甚至穿不上，从而使女方出丑，这就是“穿小鞋”的最初由来。后来沿用到社会生活中，用来专指那些在背后使坏点子整人，或利用某种职权寻机置人于困境的行为。
