赵云是在建安五年(公元200 年)到邺城加入刘备阵营的。
按照《三国志》以及裴松之注文引用的史书记载：初平二年(公元191 年)，赵云受本郡(河北常山)所推举，带领义兵数百人，参加公孙喷部
本年年底，刘备也前来投靠公孙攒， 因此可认定赵云此时就认识刘备，因为不久之后，公孙琐就派遣刘备前往青州抵御袁绍，并派赵云担任骑兵队长。
之后赵云似乎长期驻守青州，或在附近地区作战。兴平元年(公元194 年)，赵云因为兄长过世，向公孙珊告假，刘备心中知道，赵云此去就不会再归队了，送行之际，握住他的手不肯放，赵云心中感激，对刘备说： “我不会辜负使君恩德的。”
后来刘备在徐州被曹操击溃，逃奔袁绍，赵云知道消息后，果然前来投靠。刘备这时候又使出他笼络人心的大绝招与赵云同床而眠，并且让赵云以刘备的名义，背着袁绍私下招募兵马，赵云当然也就成为刘备的死忠部下了。
